Castellana erhebt sich auf der Kalkhochebene der südöstlichen Murge und gehört zum Touristengebiet der Grotten und der Trulli am Rand einer Karstsenke in einer Zone, die von Dolinen, Wasserscheiden, Grotten, Karstbrunnen und Abgründen charakterisiert ist. In der Umgebung der Ortschaft, in einer Entfernung von weniger als 1 km, befinden sich die berühmten Grotten von Castellana, die Karsthöhlen, die im Januar 1938 von Franco Anelli und Vito Matarrese entdeckt worden waren und die die wichtigste Touristenattraktion des Gebietes darstellen. Castellana entstand dank der vom Kloster San Benedetto in Conversano durchgeführten Kolonialisierung im Hochmittelalter und wurde zum ersten Mal im X Jahrhundert urkundlich erwähnt, genauer gesagt in einem Pergament aus dem Jahr 901. Die offizielle Gründung geht auf das Jahr 1171 zurück, das Jahr, in dem der Abt Eustasio die Kirche San Magno und die umliegenden Ländereien zu guten Lehnschaftsbedingungen an zwei Bewohner Otrantos, Nicola und Costa, verschenkte, um die Ansiedelung mit den bestehenden Häusern wieder zu bevölkern. In der Mitte des fünfzehnten Jahrhunderts bildeten Castellana und die Grafschaft Conversano die Aussteuer von Caterina Orsini, die Giulio Antonio Acquaviva, dem Herzog von Atri zur Frau gegeben wurde. Ab diesem Moment begann eine starke Entwicklung der Stadt. Im Jahr 1691 wurde Castellana von einer schrecklichen Pestepidemie heimgesucht. Der Überlieferung nach wurde das Dorf schließlich durch das Eingreifen der Madonna della Vetrana gerettet. Im Lauf der Jahre hat sich das umliegende Territorium drastisch geändert, die Wälder sind Weingärten und Getreidefeldern gewichen. Die unkontrollierte Entwaldung führte zu Überschwemmungen, die große Personen- und Sachschäden anrichteten. Dieser Notstand wurde im Jahr 1913 mit der Errichtung der Regenwasserrinne behoben. Im Jahr 1938 erfuhr das Städtchen dank der Entdeckung der Grotten durch Professor Franco Anelli und seinen Gehilfen Vito Matarrese (der anschließend selbst die in „Grotta Bianca“ (weiße Grotte) entdeckte) eine touristische Wende. Im Jahr 1950 wurde der Name der Gemeinde von Castellana zu Ehren der Entdeckung der Grotten auf Castellana Grotte geändert. Sehenswürdigkeiten: Mutterkirche San Leone Magno, Heiligtum der Maria SS. della Vetrana, Kirche San Francesco d’Assisi, die Grotten.
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